Гарри Стайлс рассказал, что «общительная» бывшая девушка помогла ему преодолеть раннюю публичную тревожность в его карьере, научив его, что «быть на улице — это нормально». Выпускник One Direction, который ранее встречался с Тейлор Свифт и Кендалл Дженнер, признался, что его свободное время теперь гораздо более раскрепощено, чем когда он гастролировал с группой, и все благодаря бывшей возлюбленной.

Во время совместного интервью с Томом Йорком, опубликованного 8 октября, Стайлс объяснил: «В ранние дни, когда я был в группе, большая часть гостиничного опыта казалась очень замкнутой». Он добавил: «Когда я был дома, мне казалось: „О, мне небезопасно выходить на улицу“». Однако 32-летний музыкант, который в 2010-х годах был романтически связан с Тейлор Свифт, Кендалл Дженнер и Кэролайн Флэк, научился преодолевать свою публичную тревожность с некоторой помощью.

«У меня была очень общительная девушка, и она приезжала в Лондон, а я думал: „О, если мы просто просидим в моем доме три дня, она подумает, что я сумасшедший“», — продолжил он. «Поэтому мы гуляли повсюду, и для меня это было откровением: „О, быть на улице — это нормально“.» Стайлс далее пояснил: «Это как бы сломало ту вещь. Теперь это так сильно изменило мою жизнь, потому что именно так ты остаешься на связи с миром».

Певец «Watermelon Sugar», который сейчас встречается с Зои Кравиц, считает, что пребывание на улице подпитывает его творчество. «Я читал что-то о том, что ходьба — это своего рода перспектива художника, — поделился он, — потому что ты находишься на уровне земли и видишь вещи, которые просто не видишь, если постоянно ездишь на машине».

Несмотря на вновь обретенный комфорт на публике, Стайлс остается непреклонным в отношении того, чтобы не делиться каждой деталью своей жизни. Он намеренно избегал ответов на вопросы о своей сексуальности, чтобы сохранить свою конфиденциальность. «Иногда люди говорят: „Ты публично был только с женщинами“, а я не думаю, что я публично был с кем-либо», — сказал он другому изданию в интервью 2022 года. «Если кто-то фотографирует тебя с кем-то, это не значит, что ты выбираешь публичные отношения или что-то в этом роде». Он добавил: «Я думаю, что у каждого, включая меня, есть свой путь к пониманию сексуальности и к тому, чтобы чувствовать себя с ней более комфортно».

Стайлс подчеркнул: «Я никогда публично не говорил о своей жизни вне работы и обнаружил, что это принесло мне пользу».

Взгляд на историю отношений Стайлса показывает несколько заметных романов. В 2011 году он встречался с Кэролайн Флэк, которая была примерно на 15 лет старше его. Флэк в своих мемуарах 2015 года Storm in a C Cup написала: «Вначале все было очень игриво. Он шутил о том, что его привлекают женщины постарше. Между нами было 12 лет... тогда никого не беспокоила разница в возрасте». Она отметила, что их роман «начал портиться» после нелестных таблоидных историй, в которых ее называли «классической хищницей, думающей только о себе» и «хищной женщиной постарше», что привело к преследованиям со стороны незнакомцев и фанатов One Direction.

В 2011 году американская модель Эмма Остилли появилась в музыкальном клипе One Direction «Gotta Be You», а год спустя они вызвали слухи о романе после того, как их заметили целующимися в Окленде, Новая Зеландия. Стайлс также имел короткий роман со звездой Made in Chelsea Кэгги Данлоп в 2012 году.

В 2012 году Стайлс был романтически связан с актрисой Inbetweeners Эмили Атак. Год спустя она рассказала журналу Reveal: «Мы никогда не были парнем и девушкой. Я думаю, это первый раз, когда я призналась, что это было, потому что раньше я всегда просто отмахивалась. Но я думаю, лучше прояснить это. Так что, да, у нас было короткое увлечение, которое было просто забавой. Затем мы разошлись в разные стороны».

Суперзвездный дуэт Гарри Стайлса и Тейлор Свифт встречался с осени 2012 года по зиму 2013 года, их знаменито сфотографировали гуляющими вместе в Центральном парке. Стайлс размышлял об этом в 2017 году, говоря: «Когда я вижу фотографии того дня, я думаю: отношения сложны в любом возрасте. И добавьте к этому, что вы не совсем понимаете, как это работает, когда вам 18, попытка разобраться со всем этим не облегчила задачу». Он добавил: «Я имею в виду, вы немного неловки с самого начала. Вы на свидании с кем-то, кто вам очень нравится. Это должно быть так просто, верно? Это был опыт обучения, это точно. Но по сути, я просто хотел, чтобы это было обычное свидание». Считается, что оба артиста написали песни о своих отношениях, включая «I Knew You Were Trouble», «Style» и «Perfect».

В 2013 году Стайлс и дочь Рода Стюарта, Кимберли Стюарт, были сведены общим другом. Источник заявил: «Ким очень волевая, она добивается того, чего хочет, и Гарри это ценит. Она именно в его вкусе». Стайлс и Кендалл Дженнер также время от времени вызывали слухи о свиданиях.