Ο Χάρι Στάιλς αποκάλυψε ότι μια "εξωστρεφής" πρώην του βοήθησε να ξεπεράσει το δημόσιο άγχος της πρώιμης καριέρας του, διδάσκοντάς τον ότι "είναι εντάξει να είσαι έξω". Ο πρώην της One Direction, ο οποίος στο παρελθόν έβγαινε με την Τέιλορ Σουίφτ και την Κένταλ Τζένερ, ομολόγησε ότι ο ελεύθερος χρόνος του είναι πλέον πολύ πιο απελευθερωτικός από ό,τι όταν έκανε περιοδείες με το συγκρότημα, όλα χάρη σε μια πρώην φλόγα.

Κατά τη διάρκεια μιας κοινής συνέντευξης με τον Thom Yorke που δημοσιεύτηκε στις 8 Οκτωβρίου, ο Styles εξήγησε: "Τις πρώτες μέρες, όταν ήμουν στο συγκρότημα, τόσο πολύ από την εμπειρία του ξενοδοχείου φαινόταν πολύ κλειδωμένη". Πρόσθεσε: "Όταν θα ήμουν σπίτι, ένιωθα σαν, ‘Ω, δεν είναι ασφαλές για μένα να βγω έξω’". Ωστόσο, ο 32χρονος, ο οποίος συνδέθηκε ρομαντικά με την Taylor Swift, την Kendall Jenner και την Caroline Flack στα 2010s, έμαθε να ξεπερνά το δημόσιο άγχος του με κάποια βοήθεια.

"Είχα μια φίλη που ήταν πολύ εξωστρεφής, και ερχόταν στο Λονδίνο και εγώ σκεφτόμουν: ‘Ω, αν καθίσουμε απλώς στο σπίτι μου για τρεις μέρες, θα νομίσει ότι είμαι τρελός’", συνέχισε. "Έτσι, περπατούσαμε παντού, και ήταν αυτή η συνειδητοποίηση για μένα: ‘Ω, είναι εντάξει να είσαι έξω’". Ο Styles συνέχισε: "Έσπασε αυτό το πράγμα. Τώρα, έχει αλλάξει τη ζωή μου με τόσο μεγάλο τρόπο, γιατί έτσι παραμένεις συνδεδεμένος με τον κόσμο".

Ο τραγουδιστής του "Watermelon Sugar", ο οποίος τώρα συνδέεται με τη Zoë Kravitz, πιστεύει ότι το να βγαίνει και να κυκλοφορεί τροφοδοτεί τη δημιουργικότητά του. "Διάβασα κάτι για το περπάτημα ως την προοπτική του καλλιτέχνη", μοιράστηκε, "επειδή είσαι στο επίπεδο του εδάφους και βλέπεις πράγματα που απλώς δεν βλέπεις αν οδηγείς παντού".

Παρά τη νέα του άνεση στο δημόσιο χώρο, ο Styles παραμένει σταθερός στο να μην μοιράζεται κάθε λεπτομέρεια της ζωής του. Έχει αποφύγει σκοπίμως να απαντήσει σε ερωτήσεις σχετικά με τη σεξουαλικότητά του για να διατηρήσει την ιδιωτικότητά του. "Μερικές φορές οι άνθρωποι λένε, ‘Έχεις βγει δημόσια μόνο με γυναίκες’, και δεν νομίζω ότι έχω βγει δημόσια με κανέναν", είπε σε ένα ξεχωριστό μέσο σε συνέντευξη του 2022. "Αν κάποιος σε φωτογραφίσει με κάποιον, δεν σημαίνει ότι επιλέγεις να έχεις μια δημόσια σχέση ή κάτι τέτοιο." Πρόσθεσε: "Πιστεύω ότι όλοι, συμπεριλαμβανομένου και εμένα, έχουμε το δικό μας ταξίδι για να καταλάβουμε τη σεξουαλικότητα και να αισθανθούμε πιο άνετα με αυτήν".

Ο Styles τόνισε: "Ποτέ δεν μίλησα για τη ζωή μου μακριά από τη δουλειά δημόσια, και βρήκα ότι μου έχει ωφελήσει θετικά."

Μια ματιά στην ιστορία των σχέσεων του Styles αποκαλύπτει αρκετές αξιοσημείωτες σχέσεις. Το 2011, έβγαινε με την Caroline Flack, η οποία ήταν περίπου 15 χρόνια μεγαλύτερή του. Η Flack, στο απομνημονευματικό της βιβλίο του 2015, Storm in a C Cup, έγραψε: "Στην αρχή ήταν όλο πολύ παιχνιδιάρικο. Αστειευόταν ότι έλκεται από μεγαλύτερες γυναίκες. Υπήρχαν 12 χρόνια διαφορά... κανείς δεν φαινόταν να ενοχλείται τότε για τη διαφορά ηλικίας." Σημείωσε ότι ο έρωτάς τους "άρχισε να πηγαίνει στραβά" μετά από αδιάκριτα ταμπλόιντ άρθρα που την αποκάλεσαν "κλασική εγωίστρια γατούλα" και "απειλητική μεγαλύτερη γυναίκα", οδηγώντας σε παρενόχληση από αγνώστους και θαυμαστές των One Direction.

Το 2011, το αμερικανικό μοντέλο Emma Ostilly εμφανίστηκε στο βίντεο κλιπ του τραγουδιού "Gotta Be You" των One Direction, και ένα χρόνο αργότερα, φούντωσαν φήμες για ρομάντζο μετά την εμφάνισή τους να φιλιούνται στο Όκλαντ της Νέας Ζηλανδίας. Ο Styles είχε επίσης ένα σύντομο ρομάντζο με την πρωταγωνίστρια του Made in Chelsea, Caggie Dunlop, το 2012.

Το 2012, ο Styles συνδέθηκε ρομαντικά με την ηθοποιό του Inbetweeners, Emily Atack. Είπε στο περιοδικό Reveal ένα χρόνο αργότερα: "Ποτέ δεν ήμασταν φίλος και φίλη. Νομίζω ότι αυτή είναι η πρώτη φορά που παραδέχομαι τι ήταν, επειδή πάντα το απέφευγα πριν. Αλλά νομίζω ότι είναι καλύτερο να το ξεκαθαρίσω. Οπότε, ναι, είχαμε κάτι σύντομο που ήταν απλώς λίγη διασκέδαση. Έπειτα, πήγαμε ο καθένας τους."

Το ντουέτο των σούπερ σταρ Χάρι Στάιλς και Τέιλορ Σουίφτ έβγαινε από το φθινόπωρο του 2012 έως τον χειμώνα του 2013, φωτογραφήθηκαν διάσημα να περπατούν μαζί στο Central Park. Ο Styles το ανέφερε το 2017, λέγοντας: "Όταν βλέπω φωτογραφίες από εκείνη την ημέρα, σκέφτομαι: Οι σχέσεις είναι δύσκολες, σε οποιαδήποτε ηλικία. Και προσθέτοντας ότι δεν καταλαβαίνεις ακριβώς πώς λειτουργεί όταν είσαι 18, προσπαθώντας να διαχειριστείς όλα αυτά τα πράγματα δεν το έκανε ευκολότερο." Πρόσθεσε: "Θέλω να πω, είσαι λίγο άβολος από την αρχή. Είσαι σε ραντεβού με κάποιον που σου αρέσει πολύ. Θα έπρεπε να είναι τόσο απλό, σωστά; Ήταν μια μαθησιακή εμπειρία σίγουρα. Αλλά στην ουσία, ήθελα απλώς να είναι ένα κανονικό ραντεβού." Και οι δύο καλλιτέχνες πιστεύεται ότι έγραψαν τραγούδια για τη σχέση τους, συμπεριλαμβανομένων των "I Knew You Were Trouble," "Style," και "Perfect."

Το 2013, ο Styles και η κόρη του Rod Stewart, Kimberly Stewart, γνωρίστηκαν μέσω ενός κοινού φίλου. Μια πηγή δήλωσε: "Η Kim είναι πολύ δυναμική, κυνηγάει αυτό που θέλει και ο Harry το εκτιμά. Είναι ακριβώς το είδος του." Ο Styles και η Kendall Jenner έχουν επίσης περιστασιακά πυροδοτήσει φήμες για ραντεβού.