Harry Styles on paljastanut, että "ulospäinsuuntautunut" ex-tyttöystävä auttoi häntä voittamaan uransa alkuvaiheen julkisen ahdistuksen opettaen hänelle, että "on ihan ok olla ulkona". One Direction -yhtyeestä tuttu Styles, joka seurusteli aiemmin Taylor Swiftin ja Kendall Jennerin kanssa, tunnusti, että hänen vapaa-aikansa on nyt paljon vapauttavampaa kuin silloin, kun hän kierteli yhtyeen kanssa – ja kaikki entisen liekkinsä ansiosta.

Thom Yorken kanssa 8. lokakuuta julkaistussa yhteishaastattelussa Styles selitti: "Alkuvaiheessa, kun olin yhtyeessä, niin paljon hotellielämästä tuntui hyvin rajoittuneelta." Hän lisäsi: "Kun olin kotona, tuntui siltä kuin: ’Voi, minun ei ole turvallista olla ulkona.’" Kuitenkin 32-vuotias artisti, joka yhdistettiin romanttisesti Taylor Swiftiin, Kendall Jennriin ja Caroline Flacki'in 2010-luvulla, oppi voittamaan julkisen ahdistuksensa avustuksella.

"Minulla oli tyttöystävä, joka oli hyvin ulospäinsuuntautunut ja hän oli tulossa Lontooseen, ja minä ajattelin: ’Voi, jos istumme vain kotona kolme päivää, hän luulee minua hulluksi’", hän jatkoi. "Joten kävelimme kaikkialla, ja se oli minulle oivallus: ’Voi, on ihan ok olla ulkona.’" Styles selitti tarkemmin: "Se tavallaan rikkoi sen esteen. Nyt se on muuttanut elämäni niin suuresti, koska se on tapa pysyä yhteydessä maailmaan."

"Watermelon Sugar" -hitin artisti, joka yhdistetään nyt Zoë Kravitziin, uskoo, että ulkona oleminen ruokkii hänen luovuuttaan. "Luulin jotain kävelystä taiteilijan perspektiivinä", hän jakoi, "koska olet maan tasalla ja näet asioita, joita et vain näe, jos ajat kaikkialle."

Huolimatta uudesta mukavuudestaan julkisuudessa, Styles pysyy tiukkana siinä, ettei jaa jokaista yksityiskohtaa elämästään. Hän on tarkoituksella välttänyt vastaamasta kysymyksiin seksuaalisuudestaan yksityisyytensä säilyttämiseksi. "Joskus ihmiset sanovat: 'Olet julkisesti ollut vain naisten kanssa', enkä usko, että olen julkisesti ollut kenenkään kanssa", hän kertoi toiselle julkaisulle vuonna 2022. "Jos joku ottaa sinusta kuvan jonkun kanssa, se ei tarkoita, että valitsisit julkisen suhteen tai jotain vastaavaa." Hän lisäsi: "Uskon, että jokaisella, mukaan lukien minulla itselläni, on oma matkansa seksuaalisuuden selvittämisessä ja sen kanssa mukavammaksi tulemisessa."

Styles korosti: "En ole koskaan puhunut elämästäni työn ulkopuolella julkisesti, ja olen huomannut, että siitä on ollut minulle positiivista hyötyä."

Katsaus Stylesin deittailuhistoriaan paljastaa useita merkittäviä suhteita. Vuonna 2011 hän seurusteli Caroline Flackin kanssa, joka oli noin 15 vuotta häntä vanhempi. Flack kirjoitti vuoden 2015 muistelmissaan, Storm in a C Cup, "Alussa kaikki oli hyvin leikkisää. Hän vitsaili olevansa kiinnostunut vanhemmista naisista. Välillämme oli 12 vuotta... kukaan ei tuntunut silloin välittävän ikäerosta." Hän huomautti, että heidän romanssinsa "alkoi mennä pieleen" sen jälkeen, kun epäsuotuisat tabloid-lehdet leimasivat hänet "klassiseksi minä ensin -puumaksi" ja "saalistavaksi vanhemmaksi naiseksi", johtaen häirintään tuntemattomien ja One Direction -fanien taholta.

Vuonna 2011 yhdysvaltalainen malli Emma Ostilly esiintyi One Directionin "Gotta Be You" -musiikkivideossa, ja vuotta myöhemmin heidän huhuttiin seurustelevan tavattuaan suutelemassa Aucklandissa, Uudessa-Seelannissa. Stylesilla oli myös lyhyt romanssi Made in Chelsea -sarjan tähden Caggie Dunlopin kanssa vuonna 2012.

Vuonna 2012 Styles yhdistettiin romanttisesti Inbetweeners-näyttelijä Emily Atackin kanssa. Hän kertoi Reveal-lehdelle vuotta myöhemmin: "Emme koskaan olleet poikaystävä ja tyttöystävä. Luulen, että se on ensimmäinen kerta, kun myönnän, mitä se oli, koska olen aina vain sivuuttanut sen ennen. Mutta luulen, että on parasta selventää asia. Joten kyllä, meillä oli lyhytkestoinen juttu, joka oli vain hauskaa. Sitten menimme omiin suuntiimme."

Superpari Harry Styles ja Taylor Swift seurustelivat syksystä 2012 talveen 2013, ja heidät valokuvattiin kuuluisasti kävelemässä yhdessä Central Parkissa. Styles pohti tätä vuonna 2017 sanoen: "Kun näen kuvia siltä päivältä, ajattelen: Suhteet ovat vaikeita missä iässä tahansa. Ja kun lisäät siihen, ettet todellakaan ymmärrä tarkalleen, miten se toimii 18-vuotiaana, kaiken sen läpikäyminen ei tehnyt siitä helpompaa." Hän lisäsi: "Siis, olet aluksi vähän kömpelö. Olet treffeillä jonkun kanssa, josta todella pidät. Sen pitäisi olla niin yksinkertaista, eikö niin? Se oli varmasti oppimiskokemus. Mutta pohjimmiltaan halusin vain sen olevan tavalliset treffit." Molempien artistien uskotaan kirjoittaneen kappaleita suhteestaan, mukaan lukien "I Knew You Were Trouble," "Style," ja "Perfect."

Vuonna 2013 Styles ja Rod Stewartin tytär Kimberly Stewart tapasivat yhteisen ystävän kautta. Lähde totesi: "Kim on hyvin määrätietoinen, hän tavoittelee sitä, mitä haluaa, ja Harry arvostaa sitä. Hän on juuri hänen tyyppiään." Styles ja Kendall Jenner ovat myös ajoittain herättäneet treffihuhuja.