Harry Styles elárulta, hogy egy "kifelé forduló" exbarátnő segítette legyőzni karrierje elején tapasztalt nyilvános szorongását, megtanítva neki, hogy "rendben van kint lenni". A One Direction egykori tagja, aki korábban Taylor Swifttel és Kendall Jennerrel járt, bevallotta, hogy szabadideje most sokkal felszabadítóbb, mint amikor a bandával turnézott, mindezt egy régi lángnak köszönhetően.

Egy október 8-án megjelent, Thom Yorke-kal közös interjúban Styles elmagyarázta: "A kezdetekben, amikor a bandában voltam, a szállodai élmény nagy része nagyon befelé fordulónak tűnt." Hozzátette: "Amikor hazamentem, úgy éreztem: 'Ó, nem biztonságos számomra, hogy kint legyek.'" Azonban a 32 éves énekes, akit a 2010-es években Taylor Swifttel, Kendall Jennerrel és Caroline Flackkel is romantikus szálak fűztek össze, némi segítséggel tanulta meg legyőzni nyilvános szorongását.

"Volt egy barátnőm, aki nagyon kifelé forduló volt, és jött Londonba, én pedig azt gondoltam: 'Ó, ha csak három napig ülünk a házamban, őrültnek fog gondolni,'" folytatta. "Tehát mindenhol sétáltunk, és akkor jöttem rá: 'Ó, rendben van kint lenni.'" Styles tovább részletezte: "Ez valahogy megtörte azt a dolgot. Most nagyban megváltoztatta az életemet, mert így maradsz kapcsolatban a világgal."

A "Watermelon Sugar" című dal énekese, akit most Zoë Kravitz-cal boronálnak össze, úgy véli, hogy a szabadban töltött idő táplálja kreativitását. "Olvasam valami olyasmiről, hogy a séta adja meg az művész perspektíváját," osztotta meg, "mert földszinten vagy, és olyan dolgokat látsz, amiket nem látsz, ha mindig autóval közlekedsz."

Újkeletű nyilvános kényelme ellenére Styles továbbra is ragaszkodik ahhoz, hogy nem oszt meg minden részletet az életéről. Szándékosan kerülte a szexualitásával kapcsolatos kérdések megválaszolását, hogy megőrizze magánéletét. "Néha az emberek azt mondják: 'Csak nőkkel voltál nyilvánosan, és nem gondolom, hogy bárkivel is lettem volna nyilvános kapcsolatom," mondta egy másik interjúban 2022-ben. "Ha valaki lefényképez veled valakit, az nem jelenti azt, hogy nyilvános kapcsolatot választasz, vagy ilyesmit." Hozzátette: "Úgy gondolom, mindenkinek, beleértve engem is, megvan a saját útja a szexualitás megértésében és abban, hogy kényelmesebben érezze magát vele kapcsolatban."

Styles hangsúlyozta: "Soha nem beszéltem nyilvánosan a munkától távoli életemről, és azt tapasztaltam, hogy ez pozitívan előnyös számomra."

A Styles randizási történelmének visszatekintése több figyelemre méltó kapcsolatot tár fel. 2011-ben Caroline Flackkel járt, aki körülbelül 15 évvel volt idősebb nála. Flack 2015-ös emlékiratában, a Storm in a C Cup-ban azt írta: "Az elején minden nagyon játékos volt. Viccelődött az idősebb nők iránti vonzódásával. 12 év volt köztünk... senkit sem zavart akkoriban a korkülönbség." Megjegyezte, hogy románcuk "rosszra fordult", miután a hízelgő bulvárlapok "klasszikus önző pumának" és "ragadozó idősebb nőnek" bélyegezték, ami idegenek és a One Direction rajongóinak zaklatásához vezetett.

2011-ben az amerikai modell, Emma Ostilly szerepelt a One Direction "Gotta Be You" című videoklipjében, és egy évvel később, miután megcsókolták őket az új-zélandi Aucklandben, romantikus pletykák kaptak szárnyra. Stylesnak rövidebb románca is volt Caggie Dunlop "Made in Chelsea" sztárral 2012-ben.

2012-ben Styles-t az "Inbetweeners" színésznőjével, Emily Atack-kel boronálták össze. Egy évvel később a Reveal magazinnak elmondta: "Soha nem voltunk barátok és barátnők. Azt hiszem, ez az első alkalom, hogy bevallom, mi volt, mert mindig elhárítottam. De azt hiszem, jobb tisztázni. Tehát, igen, volt egy rövid ideig tartó kapcsolatunk, ami csak egy kis móka volt. Aztán külön utakon folytattuk."

A Harry Styles és Taylor Swift szupersztár duó 2012 őszétől 2013 teléig járt, és közismert volt, hogy együtt sétáltak a Central Parkban. Styles 2017-ben így reflektált erre: "Amikor meglátom a fotókat abból a napból, azt gondolom: a kapcsolatok nehezek, bármilyen életkorban. És ha hozzáteszed, hogy nem igazán érted, hogyan működik, amikor 18 éves vagy, próbálod navigálni mindezt, az nem könnyítette meg." Hozzátette: "Úgy értem, eleve egy kicsit ügyetlen vagy. Randizol valakivel, aki nagyon tetszik. Olyan egyszerűnek kellene lennie, igaz? Mindenképpen tanulási tapasztalat volt. De a lényeg az volt, hogy csak egy normális randit akartam." Mindkét előadó úgy véli, hogy dalokat írtak a kapcsolatukról, beleértve a "I Knew You Were Trouble", a "Style" és a "Perfect" című számokat.

2013-ban Styles-t és Rod Stewart lányát, Kimberly Stewartot egy kölcsönös barát hozta össze. Egy forrás szerint: "Kim nagyon erős akaratú, megszerzi, amit akar, és Harry ezt értékeli. Pont az ő típusa." Styles és Kendall Jenner is alkalmanként randizási pletykákat szítottak.