해리 스타일스는 전 여자친구가 그의 커리어 초창기 공황증을 극복하도록 도왔으며 "밖에 나가는 것은 괜찮다"고 가르쳐주었다고 밝혔습니다. 테일러 스위프트, 켄달 제너와 만났던 원디렉션 출신인 그는 밴드 활동 당시보다 지금의 자유로운 여가 시간이 전 애인 덕분에 훨씬 더 해방감을 준다고 고백했습니다.

10월 8일에 발표된 톰 요크와의 합동 인터뷰에서 스타일스는 "밴드 활동 초기에는 호텔에 갇혀 있는 느낌이 너무 많이 들었다"고 설명했습니다. 그는 "집에 있을 때도 '아, 밖에 나가는 건 안전하지 않아'라고 느꼈다"고 덧붙였습니다. 하지만 2010년대에 테일러 스위프트, 켄달 제너, 캐롤라인 플랙과 열애설이 났던 32세의 그는 약간의 도움으로 공황증을 극복하는 법을 배웠습니다.

"외향적인 여자친구가 있었는데, 런던에 온다는 거예요. 그래서 '아, 사흘 동안 내 집에서만 있으면 그녀가 나를 이상하게 생각할 거야'라고 생각했어요."라고 그는 계속 말했습니다. "그래서 우리는 모든 곳을 걸어 다녔고, 저는 '아, 밖에 나가는 건 괜찮구나'라는 깨달음을 얻었습니다." 스타일스는 더 나아가 "그것은 그 생각을 깨뜨렸어요. 지금은 제 인생을 아주 큰 방식으로 바꿔놓았어요. 세상과 연결되는 방식이니까요."라고 설명했습니다.

'Watermelon Sugar'의 싱어인 그는 현재 조이 크라비츠와 열애설이 난 그는 밖에 돌아다니는 것이 창의력을 자극한다고 믿습니다. "걷는 것이 예술가의 관점이라는 것에 대해 읽은 적이 있어요."라고 그는 말했습니다. "땅에 발을 딛고 있기 때문에 차만 타고 다니면 볼 수 없는 것을 보게 되니까요."

새롭게 얻은 대중 앞에서의 편안함에도 불구하고 스타일스는 자신의 삶의 모든 세부 사항을 공유하지 않겠다는 입장을 고수하고 있습니다. 그는 자신의 사생활을 지키기 위해 의도적으로 자신의 성 정체성에 대한 질문에 답하는 것을 피했습니다. "가끔 사람들은 '여자들과만 공개적으로 사귀었잖아'라고 말하지만, 나는 공개적으로 누구와도 사귄 적이 없다고 생각해요."라고 그는 2022년 다른 매체와의 인터뷰에서 말했습니다. "누군가와 함께 있는 당신의 사진을 찍는다고 해서 공개적인 관계를 맺기로 선택했다는 의미는 아니에요."라고 그는 덧붙였습니다. "나 자신을 포함한 모든 사람들은 자신의 성 정체성을 알아가고 더 편안해지는 여정을 가지고 있다고 생각해요."

스타일스는 "일 외의 제 삶에 대해서는 공개적으로 이야기한 적이 없으며, 그것이 제게 긍정적으로 도움이 되었다는 것을 알게 되었습니다."라고 강조했습니다.

스타일스의 연애사를 되돌아보면 몇몇 주목할 만한 관계를 볼 수 있습니다. 2011년, 그는 약 15살 연상인 캐롤라인 플랙과 데이트했습니다. 플랙은 2015년 회고록 'Storm in a C Cup'에서 "처음에는 아주 장난스러웠어요. 그는 연상녀에게 매력을 느낀다고 농담했어요. 우리 사이에는 12살 차이가 났어요... 그때는 아무도 나이 차이를 신경 쓰지 않는 것 같았어요."라고 썼습니다. 그녀는 타블로이드 신문이 그녀를 "전형적인 자기중심적인 연상녀"와 "포식자 같은 연상녀"라고 낙인찍은 후, 낯선 사람들과 원디렉션 팬들의 괴롭힘으로 이어져 그들의 로맨스가 "잘못되기 시작했다"고 지적했습니다.

2011년, 미국 모델 엠마 오스티리는 원디렉션의 뮤직비디오 "Gotta Be You"에 출연했으며, 1년 후 뉴질랜드 오클랜드에서 키스하는 모습이 포착된 후 열애설이 불거졌습니다. 스타일스는 또한 2012년에 'Made in Chelsea' 스타 캐기 던럽과 짧은 연애를 했습니다.

2012년, 스타일스는 'Inbetweeners' 배우 에밀리 아타크와 열애설이 났습니다. 그녀는 1년 후 'Reveal' 잡지와의 인터뷰에서 "우리는 절대 남자친구, 여자친구 사이가 아니었어요. 아마도 처음으로 그것이 무엇이었는지 인정한 것 같아요. 왜냐하면 저는 항상 그것을 얼버무렸기 때문이에요. 하지만 명확히 하는 것이 가장 좋다고 생각해요. 그래서 저희는 짧은 기간 동안 가볍게 즐겼을 뿐이에요. 그러다 저희는 각자의 길을 갔습니다."라고 말했습니다.

슈퍼스타 듀오인 해리 스타일스와 테일러 스위프트는 2012년 가을부터 2013년 겨울까지 데이트했으며, 센트럴 파크에서 함께 걷는 사진으로 유명합니다. 스타일스는 2017년에 이 관계에 대해 회상하며 "그날의 사진을 볼 때마다 관계는 어떤 나이에도 어렵다는 생각이 들어요. 그리고 18살 때 그것이 정확히 어떻게 작동하는지 제대로 이해하지 못했고, 그 모든 것을 헤쳐나가려고 노력하는 것이 쉬운 일은 아니었죠."라고 말했습니다. 그는 "음, 처음부터 약간 어색하잖아요. 정말 좋아하는 사람과 데이트를 하고 있어요. 그렇게 간단해야 하잖아요? 확실히 배움의 과정이었어요. 하지만 본질적으로 저는 평범한 데이트를 하고 싶었어요."라고 덧붙였습니다. 두 아티스트 모두 "I Knew You Were Trouble," "Style," "Perfect"를 포함한 그들의 관계에 대한 노래를 썼다고 여겨집니다.

2013년, 스타일스와 로드 스튜어트의 딸인 킴벌리 스튜어트는 공통된 친구에 의해 소개되었습니다. 한 소식통은 "킴은 매우 강한 의지를 가지고 있고, 자신이 원하는 것을 얻어요. 해리는 그걸 높이 평가해요. 그녀는 정확히 그의 이상형이에요."라고 말했습니다. 스타일스와 켄달 제너 또한 가끔 열애설이 불거졌습니다.