Harry Styles heeft onthuld dat een "uitgaande" ex-vriendin hem hielp zijn vroegere carrière-angst voor het publiek te overwinnen, en hem leerde "dat het oké is om naar buiten te gaan". De voormalige One Direction-zanger, die eerder met Taylor Swift en Kendall Jenner dateerde, bekende dat zijn vrije tijd nu veel bevrijdender is dan toen hij met de band tourde, allemaal dankzij een ex-vlam.

Tijdens een gezamenlijk interview met Thom Yorke, gepubliceerd op 8 oktober, legde Styles uit: "In de begindagen, toen ik in de band zat, voelde een groot deel van de hotelervaring erg opgesloten." Hij voegde eraan toe: "Als ik thuis was, voelde het als: 'Oh, het is niet veilig voor mij om naar buiten te gaan.'" De 32-jarige, die in de jaren 2010 romantisch werd gelinkt aan Taylor Swift, Kendall Jenner en Caroline Flack, leerde echter zijn publieke angst te overwinnen met wat hulp.

"Ik had een vriendin die erg uitgaand was, en ze kwam naar Londen en ik dacht: 'Oh, als we drie dagen alleen maar in mijn huis zitten, zal ze wel denken dat ik gek ben,'" vervolgde hij. "Dus we liepen overal heen, en het was deze realisatie voor mij: 'Oh, het is oké om naar buiten te gaan.'" Styles legde verder uit: "Het brak dat ding als het ware. Nu heeft het mijn leven op zo'n grote manier veranderd, omdat het de manier is waarop je verbonden blijft met de wereld."

De zanger van "Watermelon Sugar", die nu wordt gelinkt aan Zoë Kravitz, gelooft dat eropuit trekken zijn creativiteit voedt. "Ik las iets over wandelen als het perspectief van de kunstenaar," deelde hij, "omdat je op grondniveau bent en dingen ziet die je gewoon niet ziet als je overal met de auto naartoe gaat."

Ondanks zijn nieuwe comfort in het openbaar, blijft Styles resoluut over het niet delen van elk detail van zijn leven. Hij heeft bewust vragen over zijn seksualiteit vermeden om zijn privacy te bewaren. "Soms zeggen mensen: 'Je hebt publiekelijk alleen met vrouwen gedate, en ik denk niet dat ik publiekelijk met iemand heb gedate'," vertelde hij in een apart interview in 2022. "Als iemand een foto van je met iemand maakt, betekent dat niet dat je ervoor kiest om een publieke relatie te hebben of zoiets." Hij voegde eraan toe: "Ik denk dat iedereen, inclusief ikzelf, zijn eigen reis heeft om de seksualiteit te ontdekken en zich er meer comfortabel bij te voelen."

Styles benadrukte: "Ik heb mijn leven buiten mijn werk nooit publiekelijk besproken en ontdekte dat het me positief heeft bevoordeeld."

Een terugblik op Styles' datinggeschiedenis onthult verschillende opmerkelijke relaties. In 2011 dateerde hij Caroline Flack, die ongeveer 15 jaar ouder was. Flack schreef in haar memoires uit 2015, Storm in a C Cup: "In het begin was het allemaal erg speels. Hij maakte grappen over het aangetrokken zijn tot oudere vrouwen. Er zat 12 jaar tussen ons... niemand leek zich toen druk te maken om het leeftijdsverschil." Ze merkte op dat hun romance "verkeerd begon te gaan" nadat onflatteuze tabloidverhalen haar bestempelden als een "klassieke 'ik eerst'-cougar" en "roofzuchtige oudere vrouw", wat leidde tot intimidatie door vreemden en fans van One Direction.

In 2011 verscheen het Amerikaanse model Emma Ostilly in de videoclip "Gotta Be You" van One Direction, en een jaar later ontstonden er geruchten over hun romance nadat ze zoenend waren gespot in Auckland, Nieuw-Zeeland. Styles had in 2012 ook een korte romance met Made in Chelsea-ster Caggie Dunlop.

In 2012 werd Styles romantisch gelinkt aan Inbetweeners-actrice Emily Atack. Ze vertelde een jaar later aan Reveal magazine: "We waren nooit vriend en vriendin. Ik denk dat dit de eerste keer is dat ik toegeef wat het was, omdat ik het altijd heb weggewuifd. Maar ik denk dat het het beste is om het op te helderen. Dus ja, we hadden een kortstondige affaire die gewoon leuk was. Daarna gingen we onze eigen weg."

Het supersterrenkoppel Harry Styles en Taylor Swift dateerde van de herfst van 2012 tot de winter van 2013, beroemd gefotografeerd terwijl ze samen in Central Park liepen. Styles reflecteerde hier in 2017 op en zei: "Als ik foto's van die dag zie, denk ik: relaties zijn moeilijk, op elke leeftijd. En als je bedenkt dat je op 18-jarige leeftijd nog niet echt begrijpt hoe het werkt, maakte het navigeren door al die dingen het niet makkelijker." Hij voegde eraan toe: "Ik bedoel, je bent sowieso een beetje ongemakkelijk. Je bent op date met iemand die je echt leuk vindt. Het zou zo simpel moeten zijn, toch? Het was zeker een leerervaring. Maar in de kern wilde ik gewoon een normale date." Er wordt aangenomen dat beide artiesten nummers over hun relatie hebben geschreven, waaronder "I Knew You Were Trouble", "Style" en "Perfect".

In 2013 werden Styles en de dochter van Rod Stewart, Kimberly Stewart, aan elkaar voorgesteld door een gemeenschappelijke vriend. Een bron verklaarde: "Kim is erg wilskrachtig, ze gaat voor wat ze wil en Harry waardeert dat. Ze is precies zijn type." Styles en Kendall Jenner hebben ook af en toe geruchten over hun relatie aangewakkerd.