Harry Styles ujawnił, że pewna "otwarta" była dziewczyna pomogła mu pokonać początkowe lęki publiczne w karierze, ucząc go, że "nie ma nic złego w byciu na zewnątrz". Były członek One Direction, który wcześniej spotykał się z Taylor Swift i Kendall Jenner, przyznał, że jego czas wolny jest teraz o wiele bardziej wyzwalający niż podczas trasy koncertowej z zespołem, a wszystko to dzięki byłej płomiennej.

Podczas wspólnego wywiadu z Thomem Yorke'em, opublikowanego 8 października, Styles wyjaśnił: "We wczesnych latach, kiedy byłem w zespole, tak wiele z hotelowego doświadczenia wydawało się bardzo zamknięte". Dodał: "Kiedy byłem w domu, czułem, że 'Och, niebezpiecznie jest dla mnie wychodzić'". Jednak 32-latek, który w latach 2010 był romantycznie powiązany z Taylor Swift, Kendall Jenner i Caroline Flack, nauczył się przezwyciężać swój lęk publiczny z pomocą.

"Miałem dziewczynę, która była bardzo otwarta i przyjeżdżała do Londynu, a ja pomyślałem: 'Och, jeśli będziemy siedzieć w moim domu przez trzy dni, pomyśli, że jestem szalony'" – kontynuował. "Więc wszędzie chodziliśmy pieszo, i to było dla mnie takie odkrycie: 'Och, nie ma nic złego w byciu na zewnątrz'". Styles dalej wyjaśnił: "To w pewnym sensie przełamało tę barierę. Teraz zmieniło to moje życie w tak wielki sposób, ponieważ tak pozostajesz w kontakcie ze światem."

Artysta "Watermelon Sugar", który jest obecnie powiązany z Zoë Kravitz, wierzy, że bycie na zewnątrz napędza jego kreatywność. "Czytałem coś o tym, że chodzenie to perspektywa artysty" – podzielił się, "ponieważ jesteś na poziomie gruntu i widzisz rzeczy, których po prostu nie widzisz, jeśli wszędzie jeździsz samochodem."

Pomimo nowego komfortu w miejscach publicznych, Styles pozostaje stanowczy w kwestii nieujawniania każdego szczegółu swojego życia. Celowo unikał odpowiedzi na pytania dotyczące swojej seksualności, aby zachować prywatność. "Czasami ludzie mówią: 'Publicznie byłeś tylko z kobietami', a ja myślę, że publicznie nie byłem z nikim" – powiedział w wywiadzie dla innego medium w 2022 roku. "Jeśli ktoś zrobi ci zdjęcie z kimś, nie oznacza to, że decydujesz się na publiczny związek czy coś w tym stylu." Dodał: "Myślę, że każdy, w tym ja, ma swoją własną podróż z odkrywaniem swojej seksualności i coraz większym komfortem z tym związanym."

Styles podkreślił: "Nigdy publicznie nie mówiłem o moim życiu poza pracą i okazało się, że to przyniosło mi pozytywne korzyści."

Spojrzenie na historię związków Stylesa ujawnia kilka znaczących relacji. W 2011 roku spotykał się z Caroline Flack, która była od niego starsza o około 15 lat. Flack w swojej autobiografii z 2015 roku, Storm in a C Cup, napisała: "Na początku wszystko było bardzo zabawne. Żartował z tego, że pociągają go starsze kobiety. Dzieliło nas 12 lat... nikt wtedy zdawał się nie przejmować różnicą wieku." Zauważyła, że ich romans "zaczął się psuć" po tym, jak niepochlebne historie w tabloidach nazwały ją "klasyczną kicią najpierw" i "drapieżną starszą kobietą", co doprowadziło do nękania ze strony obcych i fanów One Direction.

W 2011 roku amerykańska modelka Emma Ostilly pojawiła się w teledysku One Direction do piosenki "Gotta Be You", a rok później połączyły ich plotki o romansie po tym, jak zauważono ich podczas pocałunku w Auckland w Nowej Zelandii. Styles miał również krótki romans z gwiazdą Made in Chelsea, Caggie Dunlop, w 2012 roku.

W 2012 roku Styles był romantycznie powiązany z aktorką Inbetweeners, Emily Atack. Powiedziała magazynowi Reveal rok później: "Nigdy nie byliśmy parą. Myślę, że to pierwszy raz, kiedy przyznałam, czym to było, bo zawsze to bagatelizowałam. Ale myślę, że najlepiej to wyjaśnić. Więc tak, mieliśmy krótki związek, który był po prostu dobrą zabawą. Potem poszliśmy w swoje strony."

Supergwiazdy Harry Styles i Taylor Swift spotykali się od jesieni 2012 do zimy 2013 roku, słynnie sfotografowani idący razem po Central Parku. Styles nawiązał do tego w 2017 roku, mówiąc: "Kiedy widzę zdjęcia z tamtego dnia, myślę: Związki są trudne w każdym wieku. A dodając do tego, że nie do końca rozumiesz, jak to działa, kiedy masz 18 lat, próbując się w tym wszystkim odnaleźć, nie ułatwiało sprawy." Dodał: "Chcę powiedzieć, że na początku jesteś trochę niezdarny. Jesteś na randce z kimś, kogo naprawdę lubisz. Powinno być tak prosto, prawda? Z pewnością było to doświadczenie edukacyjne. Ale w głębi duszy chciałem, żeby to była normalna randka." Uważa się, że oboje artyści napisali piosenki o swoim związku, w tym "I Knew You Were Trouble", "Style" i "Perfect".

W 2013 roku Styles i córka Rod Stewarta, Kimberly Stewart, zostali przedstawieni przez wspólnego przyjaciela. Źródło podało: "Kim jest bardzo silna, dąży do tego, czego chce, a Harry to docenia. Ona jest dokładnie w jego typie." Styles i Kendall Jenner również od czasu do czasu wzbudzali plotki o romansie.