Harry Styles a dezvăluit că o fostă iubită "extrovertită" l-a ajutat să-și învingă anxietatea publică de la începutul carierei, învățându-l "că e în regulă să ieși afară." Artistul, fost membru al trupei One Direction, care a avut relații cu Taylor Swift și Kendall Jenner, a mărturisit că timpul liber de acum este mult mai eliberator decât atunci când era în turneu cu trupa, totul datorită unei foste iubiri.

În timpul unui interviu comun cu Thom Yorke, publicat pe 8 octombrie, Styles a explicat: "În zilele de început, când eram în trupă, atât de mult din experiența de hotel părea foarte restrictivă." El a adăugat: "Când eram acasă, simțeam că „Oh, nu e sigur pentru mine să ies afară.”" Cu toate acestea, bărbatul de 32 de ani, care a fost legat romantic de Taylor Swift, Kendall Jenner și Caroline Flack în anii 2010, a învățat să-și depășească anxietatea publică cu ajutor.

"Am avut o prietenă care era foarte extrovertită și ea urma să vină la Londra, iar eu mi-am zis: „Oh, dacă stăm doar în casă trei zile, ea o să creadă că sunt nebun,”" a continuat el. "Așa că am mers peste tot, și asta a fost o realizare pentru mine: „Oh, e în regulă să ieși afară.”" Styles a elaborat ulterior: "A stricat cumva bariera asta. Acum, mi-a schimbat viața într-un mod atât de mare, pentru că așa rămâi conectat la lume."

Cântărețul piesei "Watermelon Sugar", care este acum legat de Zoë Kravitz, crede că ieșitul în lume îi alimentează creativitatea. "Am citit ceva despre mers pe jos ca fiind perspectiva artistului," a împărtășit el, "pentru că ești la nivelul solului și vezi lucruri pe care pur și simplu nu le vezi dacă mergi peste tot cu mașina."

În ciuda confortului său nou dobândit în public, Styles rămâne ferm în privința neîmpărtășirii fiecărui detaliu din viața sa. El a evitat intenționat să răspundă la întrebări despre sexualitatea sa pentru a-și păstra intimitatea. "Uneori oamenii spun: 'Public ai fost doar cu femei,' și eu nu cred că am fost public cu nimeni," a declarat el unei alte publicații într-un interviu din 2022. "Dacă cineva face o poză cu tine și altcineva, asta nu înseamnă că alegi să ai o relație publică sau ceva de genul." El a adăugat: "Cred că toată lumea, inclusiv eu, are propria sa călătorie în a-și da seama de sexualitate și a se simți mai confortabil cu ea."

Styles a subliniat: "Nu am vorbit niciodată public despre viața mea departe de muncă și am constatat că acest lucru mi-a adus beneficii pozitive."

O retrospectivă a istoricului relațiilor lui Styles dezvăluie mai multe relații notabile. În 2011, a avut o relație cu Caroline Flack, care era cu aproximativ 15 ani mai mare decât el. Flack, în memoriile sale din 2015, Storm in a C Cup, a scris: "La început a fost totul foarte jucăuș. Glumea despre faptul că e atras de femeile mai în vârstă. Erau 12 ani între noi... nimeni nu părea să fie deranjat atunci de diferența de vârstă." Ea a menționat că romantismul lor "a început să meargă prost" după ce articole nefavorabile din presă au etichetat-o drept "o „cougar” clasică egoistă" și "o femeie mai în vârstă, prădătoare", ducând la hărțuire din partea străinilor și a fanilor One Direction.

În 2011, modelul american Emma Ostilly a apărut în videoclipul trupei One Direction pentru melodia "Gotta Be You", iar un an mai târziu, au apărut zvonuri despre o relație romantică după ce au fost fotografiați sărutându-se în Auckland, Noua Zeelandă. Styles a avut, de asemenea, o scurtă idilă cu Caggie Dunlop, starul serialului Made in Chelsea, în 2012.

În 2012, Styles a fost legat romantic de actrița din Inbetweeners, Emily Atack. Ea a declarat revistei Reveal un an mai târziu: "Nu am fost niciodată iubit și iubită. Cred că e prima dată când recunosc ce a fost, pentru că întotdeauna am evitat subiectul înainte. Dar cred că e cel mai bine să clarificăm. Deci, da, am avut o relație de scurtă durată care a fost doar o distracție. Apoi am mers pe drumuri separate."

Duo-ul superstar format din Harry Styles și Taylor Swift a avut o relație din toamna anului 2012 până în iarna anului 2013, fiind fotografiați faimos mergând împreună prin Central Park. Styles a reflectat asupra acestui aspect în 2017, spunând: "Când văd fotografii din acea zi, mă gândesc: Relațiile sunt grele, la orice vârstă. Și adăugând faptul că nu înțelegi exact cum funcționează când ai 18 ani, încercând să navighezi prin toate astea nu a făcut lucrurile mai ușoare." El a adăugat: "Adică, ești puțin stângaci de la început. Ești la o întâlnire cu cineva de care îți place foarte mult. Ar trebui să fie atât de simplu, nu? A fost o experiență de învățare, cu siguranță. Dar în esență, tot ce îmi doream era să fie o întâlnire normală." Se crede că ambii artiști au compus melodii despre relația lor, inclusiv "I Knew You Were Trouble," "Style," și "Perfect."

În 2013, Styles și Kimberly Stewart, fiica lui Rod Stewart, au fost prezentați de un prieten comun. O sursă a declarat: "Kim este foarte hotărâtă, ea obține ceea ce își dorește și Harry apreciază asta. Ea este exact tipul lui." Styles și Kendall Jenner au stârnit, de asemenea, ocazional zvonuri despre o relație.