Harry Styles ha rivelato che un'ex fidanzata "estroversa" lo ha aiutato a superare l'ansia pubblica all'inizio della sua carriera, insegnandogli che "va bene stare fuori". L'ex membro dei One Direction, che in passato ha frequentato Taylor Swift e Kendall Jenner, ha confessato che il suo tempo libero è ora molto più liberatorio rispetto a quando era in tour con la band, tutto grazie a una ex fiamma.

Durante un'intervista congiunta con Thom Yorke pubblicata l'8 ottobre, Styles ha spiegato: "Nei primi tempi, quando ero nella band, gran parte dell'esperienza in hotel sembrava molto chiusa". Ha aggiunto: "Quando ero a casa, mi sembrava: 'Oh, non è sicuro per me uscire'". Tuttavia, il 32enne, che negli anni 2010 è stato sentimentalmente legato a Taylor Swift, Kendall Jenner e Caroline Flack, ha imparato a superare la sua ansia pubblica con un po' di aiuto.

"Avevo una ragazza molto estroversa, che stava venendo a Londra e io ero tipo: 'Oh, se ci sediamo in casa mia per tre giorni, penserà che sono pazzo'", ha continuato. "Quindi abbiamo camminato ovunque, ed è stata questa realizzazione per me: 'Oh, va bene stare fuori'". Styles ha poi elaborato: "Ha rotto quella cosa. Ora ha cambiato la mia vita in modo così grande, perché è così che rimani connesso al mondo".

Il cantante di "Watermelon Sugar", che ora è legato a Zoë Kravitz, crede che stare fuori e in giro alimenti la sua creatività. "Ho letto qualcosa sul camminare come prospettiva dell'artista", ha condiviso, "perché sei a livello del suolo e vedi cose che semplicemente non vedi se guidi ovunque".

Nonostante il suo nuovo comfort in pubblico, Styles rimane fermo nel non condividere ogni dettaglio della sua vita. Ha volutamente evitato di rispondere a domande sulla sua sessualità per mantenere la sua privacy. "A volte la gente dice: 'Sei stato pubblicamente solo con donne' e io non penso di essere stato pubblicamente con nessuno", ha detto a un'altra testata in un'intervista del 2022. "Se qualcuno ti scatta una foto con qualcuno, non significa che stai scegliendo di avere una relazione pubblica o qualcosa del genere". Ha aggiunto: "Penso che tutti, me compreso, abbiano il proprio percorso nel capire la sessualità e nel sentirsi più a proprio agio con essa".

Styles ha sottolineato: "Non ho mai parlato pubblicamente della mia vita lontana dal lavoro, e ho scoperto che mi ha giovato positivamente".

Uno sguardo alla storia degli appuntamenti di Styles rivela diverse relazioni notevoli. Nel 2011, ha frequentato Caroline Flack, che aveva circa 15 anni più di lui. Flack, nella sua autobiografia del 2015, Storm in a C Cup, ha scritto: "All'inizio era tutto molto giocoso. Lui scherzava sul fatto di essere attratto dalle donne più anziane. C'erano 12 anni tra noi... nessuno sembrava preoccuparsi allora della differenza d'età". Ha notato che la loro storia d'amore "iniziò a andare male" dopo che storie poco lusinghiere sui tabloid la etichettarono come una "classica cougar egocentrica" e una "donna anziana predatoria", portando a molestie da parte di sconosciuti e fan dei One Direction.

Nel 2011, la modella statunitense Emma Ostilly è apparsa nel video musicale dei One Direction "Gotta Be You", e un anno dopo, hanno fatto circolare voci di una relazione dopo essere stati visti baciarsi ad Auckland, Nuova Zelanda. Styles ha anche avuto una breve relazione con la star di Made in Chelsea Caggie Dunlop nel 2012.

Nel 2012, Styles è stato legato sentimentalmente all'attrice di Inbetweeners Emily Atack. Lei ha detto alla rivista Reveal un anno dopo: "Non siamo mai stati fidanzato e fidanzata. Penso che sia la prima volta che ammetto cos'era, perché prima l'ho sempre liquidato. Ma penso sia meglio chiarire. Quindi, sì, abbiamo avuto una cosa di breve durata che era solo per divertimento. Poi siamo andati in direzioni opposte".

La coppia di superstar Harry Styles e Taylor Swift è uscita dall'autunno 2012 all'inverno 2013, fotografata mentre camminava insieme a Central Park. Styles ha riflettuto su questo nel 2017, dicendo: "Quando vedo le foto di quel giorno, penso: le relazioni sono difficili, a qualsiasi età. E aggiungendo che non capisci esattamente come funzionano quando hai 18 anni, cercare di navigare in tutto questo non ha reso le cose più facili". Ha aggiunto: "Voglio dire, sei un po' imbarazzato all'inizio. Sei a un appuntamento con qualcuno che ti piace davvero. Dovrebbe essere così semplice, giusto? È stata un'esperienza di apprendimento di sicuro. Ma nel profondo, volevo solo che fosse un appuntamento normale". Si ritiene che entrambi gli artisti abbiano scritto canzoni sulla loro relazione, tra cui "I Knew You Were Trouble", "Style" e "Perfect".

Nel 2013, Styles e la figlia di Rod Stewart, Kimberly Stewart, sono stati presentati da un amico comune. Una fonte ha dichiarato: "Kim è molto determinata, va per quello che vuole e Harry lo apprezza. È esattamente il suo tipo". Anche Styles e Kendall Jenner hanno occasionalmente alimentato voci di appuntamenti.