哈里·斯泰尔斯透露，一位“外向”的前女友帮助他克服了职业生涯早期的公众焦虑，教会他“走出去也没关系”。这位曾与泰勒·斯威夫特和肯德尔·詹娜约会过的一代歌手承认，现在他独处的时间比和乐队巡演时更自由，这都要归功于一位旧爱。

在10月8日发布的与汤姆·约克（Thom Yorke）的联合采访中，哈里·斯泰尔斯（Harry Styles）解释道：“早年，我还在乐队里的时候，很多酒店的经历都感觉很封闭。”他补充道：“当我回家时，感觉就像‘哦，我不能出去。’”然而，这位32岁的歌手，在2010年代曾与泰勒·斯威夫特（Taylor Swift）、肯达尔·詹娜（Kendall Jenner）和卡罗琳·弗拉克（Caroline Flack）传出绯闻，在一些帮助下学会了克服公众焦虑。

“我有个女朋友，她很外向，她要来伦敦，我就想，‘哦，如果我们只是在家待三天，她会觉得我疯了，’”他继续说道。“所以我们到处走，我才意识到：‘哦，在外面待着也没关系。’”Styles 进一步阐述道，“这 kind of 打破了那种状态。现在，它极大地改变了我的生活，因为那是你与世界保持联系的方式。”

这位演唱《Watermelon Sugar》的歌手，目前与佐伊·克拉维茨（Zoë Kravitz）交往，他认为外出活动能激发他的创造力。“我读到过一些关于走路是艺术家的视角的内容，”他分享道，“因为你身处地面，可以看到很多如果你一直开车的话就看不到的东西。”

尽管他在公众面前感到越来越自在，但 Styles 仍然坚持不分享生活的每一个细节。他特意回避关于他性取向的问题，以保护自己的隐私。“有时人们会说，‘你在公众场合只和女性在一起过’，但我认为我从未在公众场合和任何人有过关系，”他在 2022 年的一次采访中告诉另一家媒体。“如果有人拍到你和某人在一起，并不意味着你选择公开一段关系或别的什么。”他补充道，“我认为每个人，包括我自己，在探索性取向并使其更加自在的过程中，都有自己的旅程。”

Styles 强调，“我从未公开谈论过我的工作之外的生活，并发现这对我有积极的好处。”

回顾斯泰尔斯的情史，可以看到几段备受瞩目的恋情。2011年，他曾与卡罗琳·弗拉克（Caroline Flack）交往，她比他年长约15岁。弗拉克在其2015年的回忆录《杯中风暴》（Storm in a C Cup）中写道：“一开始一切都很有趣。他开玩笑说喜欢年长的女性。我们之间有12岁的年龄差距……当时似乎没人介意年龄差异。”她指出，在狗仔队发布了她“典型的自我为中心的老女人”和“有心机的年长女性”等负面报道后，他们的恋情“开始变糟”，这导致她受到陌生人和“一世代”（One Direction）粉丝的骚扰。

2011年，美国模特艾玛·奥斯蒂莉（Emma Ostilly）出演了单向组合（One Direction）的歌曲《Gotta Be You》的音乐视频。一年后，两人在零星的绯闻被拍到在新西兰奥克兰接吻后，恋情传闻甚嚣尘上。2012年，哈里还与《切尔西制造》（Made in Chelsea）明星卡吉·邓洛普（Caggie Dunlop）有过一段短暂的恋情。

2012年，哈里与《《 estuviera》》女演员艾米丽·阿塔克传出恋情。一年后，她告诉《《 Reveal》》杂志：“我们从未成为男女朋友。我想这是我第一次承认我们那段关系到底是什么，因为我之前总是敷衍了事。但我觉得最好还是澄清一下。所以，是的，我们有过一段短暂的恋情，纯粹是玩玩而已。然后我们就分道扬镳了。”

哈里·斯泰尔斯和泰勒·斯威夫特这对超级巨星组合从2012年秋季到2013年冬季有过一段恋情，两人在中央公园一同散步的照片广为流传。斯泰尔斯在2017年回忆此事时说：“当我看到那天的照片时，我会想：人际关系很难，无论在哪个年龄。而且，当你18岁时，你并不真正了解它是如何运作的，这让一切变得更加困难。”他补充道：“我的意思是，你一开始就有点尴尬。你在和你非常喜欢的人约会。这应该很简单，对吧？这肯定是一次学习经历。但归根结底，我只是想让它成为一次普通的约会。” 据信，两位艺术家都创作了关于他们关系的歌曲，包括《I Knew You Were Trouble》、《Style》和《Perfect》。

2013年，在一位共同朋友的介绍下，哈里·斯泰尔斯（Harry Styles）与罗德·斯图尔特（Rod Stewart）的女儿金伯利·斯图尔特（Kimberly Stewart）开始交往。一位消息人士称：“金（Kim）非常有主见，她会争取自己想要的东西，哈里（Harry）很欣赏这一点。她正是他喜欢的类型。” 斯泰尔斯（Styles）也曾偶尔与肯达尔·詹娜（Kendall Jenner）传出绯闻。