ハリー・スタイルズが、キャリア初期の公の場での不安を克服するのに、「外向的な」元ガールフレンドが役立ち、「外にいるのは大丈夫だ」と教えてくれたことを明かしました。テイラー・スウィフトやケンダル・ジェンナーと過去に交際していたワン・ダイレクションの元メンバーである彼は、バンドでツアーをしていた頃よりも、今の自由な時間ははるかに解放的だと告白しました。そのすべては、かつての恋のおかげでした。

10月8日に公開されたトム・ヨークとの共同インタビューで、スタイルズは「バンドにいた初期の頃は、ホテルの生活のほとんどが閉じこもっているような感じだった」と説明しました。「家にいると、『あ、外に出るのは安全じゃない』と感じていたんだ」しかし、2010年代にテイラー・スウィフト、ケンダル・ジェンナー、キャロライン・フラックとロマンチックな関係が噂された32歳の彼は、ある助けを得て公の場での不安を克服することを学びました。

「とても外向的なガールフレンドがいて、彼女がロンドンに来ることになっていたんだ。僕は『ああ、3日間ずっと家にいたら、彼女は僕をクレイジーだと思うだろうな』と思ったんだ」と彼は続けました。「だから、私たちはどこへでも歩いて行った。そして、これは僕にとっての気づきだった。『ああ、外にいるのは大丈夫なんだ』と」スタイルズはさらに、「それはその考え方を壊した。今では、それは私の人生を大きく変えた。なぜなら、それが世界とつながり続ける方法だからだ」と詳しく説明しました。

「ウォーターメロン・シュガー」の歌手であり、現在はゾーイ・クラヴィッツと関係が噂されている彼は、外出することが創造性を刺激すると信じています。「歩くことは、アーティストの視点のようなものだという記事を読んだことがある」と彼は共有し、「地面レベルにいて、車で移動しているだけでは見られないものが見えるからだ」と語りました。

公の場での新しい快適さにもかかわらず、スタイルズは自分の人生のすべての詳細を共有しないという決意を固めています。彼はプライバシーを維持するために、自身のセクシュアリティに関する質問に意図的に答えることを避けてきました。「時々、『あなたは公には女性としか付き合ったことがない』と言う人もいますが、私は公には誰とも付き合ったことがないと思っています」と、彼は2022年の別のインタビューで語りました。「誰かと一緒にいるところを写真に撮られたからといって、それが公の交際を選んだということにはなりません」彼はさらに、「私自身も含め、誰もがセクシュアリティを理解し、それにより快適になるための自分自身の旅をしています」と付け加えました。

スタイルズは、「仕事以外の私の人生については、公には話したことがありません。そして、それが私にとって良い結果をもたらしたと気づきました」と強調しました。

スタイルズのデートの歴史を振り返ると、いくつかの注目すべき関係が明らかになります。2011年、彼は自分より約15歳年上のキャロライン・フラックと交際しました。フラックは2015年の回顧録『Storm in a C Cup』の中で、「最初はとても遊び心があった。彼は年上の女性に惹かれると冗談を言っていた。私たちには12歳差があった…その時は年齢差を気にする人もいなかった」と書いています。彼女は、彼女が「典型的な自分ファーストのクーガー」や「捕食性の年上女性」とレッテルを貼られた不名 ; れたタブロイド記事のせいで、見知らぬ人やワン・ダイレクションのファンからの嫌がらせにつながり、彼らのロマンスは「うまくいかなくなり始めた」と指摘しました。

2011年、アメリカのモデル、エマ・オスティリーがワン・ダイレクションのミュージックビデオ「Gotta Be You」に出演し、1年後、ニュージーランドのオークランドでキスしているところを目撃された後、ロマンスの噂が広まりました。スタイルズは2012年に『Made in Chelsea』のスター、キャギー・ダンロップとも短いロマンスをしました。

2012年、スタイルズは『Inbetweeners』の女優エミリー・アタックとロマンチックな関係が噂されました。彼女は1年後、『Reveal』誌に「私たちは一度も恋人同士ではなかった。それが私が初めて認めたことだと思う。これまでずっとはぐらかしてきたから。でも、はっきりさせた方がいいと思う。だから、そう、私たちは短期間のことで、ただ楽しんだだけだった。その後、私たちは別々の道を歩んでいった」と語りました。

スーパースターデュオのハリー・スタイルズとテイラー・スウィフトは、2012年秋から2013年冬にかけて交際し、セントラルパークを一緒に歩いているところを写真に撮られたことで有名です。スタイルズは2017年にこのことについて、「その日の写真を見ると、人間関係はどんな年齢でも難しいと思う。そして、18歳でそれがどう機能するのかを正確に理解していないのに、それらのことすべてをナビゲートしようとすると、簡単にはならなかった」と語りました。「つまり、あなたは最初から少しぎこちない。あなたは本当に好きな人とデートしている。それは単純なはずでしょう？それは間違いなく学びの経験だった。でも、根底には、ただ普通のデートにしたかっただけなんだ」と彼は付け加えました。二人のアーティストは、この関係について「I Knew You Were Trouble」、「Style」、「Perfect」など、多くの曲を書いたと考えられています。

2013年、スタイルズとロッド・スチュワートの娘、キンバリー・スチュワートは共通の友人によって引き合わされました。ある情報筋は、「キムは非常に意思が強く、欲しいものを手に入れる。ハリーはそれを評価している。彼女はまさに彼のタイプだ」と述べました。スタイルズとケンダル・ジェンナーも時折、デートの噂を立てています。