ニーナ・ドブレフは、最近モデルのダギー・ジョセフと親密な様子で外出しているところを目撃された後、元婚約者のショーン・ホワイトから前に進んでいるようです。37歳のドブレフと35歳のジョセフは、7月11日土曜日、ニューヨーク市でデートと思われるものを楽しんでいるところを撮影されました。写真の1枚では、ジョセフがドブレフの頬にキスをしているのが見られ、2人はロマンチックな散歩をしながらお互いにくつろいでいる様子でした。ジョセフはドブレフの後ろに立ち、彼女の腰に手を回しました。一方、彼女は片手を彼の手に、もう片方の手を彼の頬に置きました。2枚目の写真では、2人が腕を絡ませ合って一緒に歩いている姿が捉えられていました。

『ヴァンパイア・ダイアリーズ』のレギュラーキャストだったドブレフは、この外出のためにネイビーのスリップドレスとそれに合わせた野球帽を着用していた。一方、ジョセフはダークデニムのジーンズ、白いTシャツ、茶色の野球帽を着用していた。モデルであることに加え、ジョセフは Bondi Skin Co. の共同設立者でもある。ドブレフもジョセフも、二人の関係の現状について公に話していない。

ドブレフは、2025年9月にホワイト（39歳）との婚約を解消してから10ヶ月後の日付に目撃された。2024年10月に婚約したこのカップルは、5年間交際した後に別れた。情報筋によると、ドブレフとホワイトは自分たちが共有していた家の「次のステップ」に取り組んでおり、別れる際にはリフォームの最中だったという。別の関係者は、誰も浮気しておらず、さらに別の情報筋は、ドブレフとホワイトの両方が「子供を望んでいた」と明かした。

元夫婦は、2020年2月に南アフリカ旅行中の似たような写真を共有したことで初めてロマンスの噂が広まり、2020年4月に正式に交際していることが報じられました。二人は約4年後の2024年10月に婚約を発表しました。「RIPボーイフレンド、ハローフィアンセ💍♾️」と、ドブレフはプロポーズの写真を投稿しました。ドブレフは、彼女とホワイトが婚約を解消したというニュースが報じられるちょうど1週間前に、婚約指輪を外していたようです。36歳のドブレフは9月7日（日）にトロント国際映画祭で『Eternity』のプレミア上映に出席し、SIR.のAライン黒ドレスにスタッズ付きパンプス、シルクのクラッチバッグを身につけ、魅了しました。

ドブレフは婚約解消後、シングルであることを受け入れているようで、2月のソーシャルメディア投稿では「新しい男」について冗談を言っていた。2月5日、彼女はInstagramのストーリーで、床にしゃがみ込んだり、ウィンストンという名前のドーベルマンを抱きしめたりする写真を共有した。「私の人生の新しい男性」と彼女はタラ・ガーリンガウスから再投稿した写真にふざけてキャプションをつけた。「公式に市場から離れました。ボーイズ、ごめんね。」ガーリンガウスも写真の横に「恋愛関係 @nina & Winston」と書いた。